Bước vào con đường ca hát chuyên nghiệp từ năm 2002, nữ ca sĩ trung thành với phong cách mặc phóng khoáng.
Đoan Trang được biết đến với nước da nâu bánh mật khỏe khoắn cùng chiếc răng khểnh duyên dáng. Bước ngoặt lớn đầu tiên trong sự nghiệp ca hát của cô là đoạt giải nhì cuộc thi Tiếng hát Truyền hình TP HCM năm 2001. Năm 2002, nữ ca sĩ bùng nổ với các ca khúc được coi là hit lúc bấy giờ như: Forget me not, Khi ta 20… Đi theo phong cách âm nhạc đa dạng, từ ca khúc trữ tình đến sôi động, giai đoạn 2003 – 2005 (ảnh) và cả về sau này, Đoan Trang định hình gu mặc bohochic có phần hoang dã. Bohochic là phong cách phóng khoáng với quần áo rộng, đi kèm phụ kiện độc đáo.
Hình ảnh Đoan Trang năm 2009 năng động nhưng cũng đầy phong cách khi phối xường xám với quần jeans, túi xách tay hiện đại, hay áo hai dây và quần jeans.
Năm 2010, Đoan Trang thường xuyên bị chê về gu thời trang. Chạy theo mốt giấu quần, nhưng cô thể hiện sự kém tinh tế khi diện áo quá ngắn, để lộ quần short bó sát bên trong. Nữ ca sĩ sinh năm 1978 còn mắc lỗi chọn chất liệu bóng, quần âu nhăn nhúm, giày và áo lòe loẹt.
Năm 2011, Đoan Trang tiết chế màu mè trong trang phục, song vẫn giữ tinh thần phối đồ tự do. Giọng ca “Quạt giấy” táo bạo khi mặc váy quây với quần jeans, bốt da cao cổ. Ở sự kiện, cô thường chọn váy áo rộng thùng thình thay vì ôm sát cơ thể, để khoe vẻ cá tính.
Năm 2012, cách kết hợp áo dài với quần jeans rách của Đoan Trang vấp phải nhiều ý kiến trái chiều. Nhiều người cho rằng cô làm xấu tà áo truyền thống của Việt Nam. Nhưng hiện tại, đây là xu hướng mặc được nhiều người trẻ áp dụng.
Đoan Trang không ngại thể hiện cá tính dù cô nhiều lần bị chê mặc xấu, mặc không hợp với vóc dáng. Ở một sự kiện, dù chiều cao khiếm tốn, nữ ca sĩ diện váy chấm bi xẻ đùi dài quét sàn, kết hợp bốt da cao cổ. Đây là một trong những cách phối đồ đậm phong cách miền viễn Tây nước Mỹ hay thời trang thập niên 1970.
Hình ảnh Đoan Trang năm 2014 với chiếc áo yếm được thổi làn gió mới khi kết hợp với chân váy lụa dài, trang sức hiện đại.
Bà mẹ một con khoe vẻ sành điệu năm 2015. Từ một tín đồ bohochic hoang dại ngày nào, nữ ca sĩ lột xác với váy ôm nữ tính dáng công sở, sandals gót nhọn, song vẫn giữ lại vẻ cá tính với cặp kính phi công cùng mái tóc tết cornrow một bên đầu – kiểu tết đặc trưng của người châu Phi từng được sao Hollywood ưa chuộng.
Không chỉ váy maxi dài thướt tha, tràn ngập họa tiết và màu sắc, cô chuyển sang dùng thêm các loại váy suông đơn giản, đơn sắc, phù hợp xu hướng thời trang thịnh hành. Kiểu trang điểm của nữ ca sĩ cũng bắt đầu thay đổi. Nếu trước đây, cả trên sân khấu lẫn trong đời thường, Đoan Trang trang điểm các tông màu nhiệt đới như mắt xanh ngọc, son cam…, giờ đây cô chọn trang điểm đậm với các gam màu cùng tông trầm như nâu đất, màu khói.
Đoan Trang toát lên vẻ quyến rũ trong bộ váy tua rua ánh kim, diện cùng sandals platform (đế dày). Đây là một trong những kiểu giày không thể thiếu của nữ ca sĩ trong tủ đồ, bên cạnh giày đế xuồng, đế thô.
